| 1948年 | 日本共産党、道内に診療所開設（余市、浦河、札幌） |
| 1949年 1月 | 日本共産党から無償で診療所の譲渡を受け、北海道勤医協設立総会 |
| 6月 | 道より社団法人として設立許可 |
| 8月 | 厚賀診療所開設 |
| 9月 | 上砂川診療所開設 |
| 11月 | 白石診療所開設 |
| 12月 | 月寒診療所開設 |
| 1950年12月 | 黒松内診療所開設 |
| 1952年 6月 | 室蘭診療所開設 |
| 1954年 7月 | 芦別、網走、夕張に診療所開設 |
| 9月 | 神威診療所開設 |
| 1955年 2-5月 | 夕張、網走診療所閉鎖 |
| 1958年 7月 | 「勤医協新聞」創刊 |
| 菊水病院開設（３０床） | |
| 1960年 4月 | 准看学校開校（１期生１０名入学） |
| この年、小児まひ大流行、ワクチン輸入に大きな役割果たす | |
| 1962年11月 | 第１回学術集談会開催 |
| 1964年 1月 | 札幌病院開院（３階建て、５５床） |
| 1967年 | 地方診療所ファイバー検診はじめる |
| 1968年 | 美唄炭鉱、三菱大夕張、北炭平和鉱など事故に医療班派遣 |
| 1970年12月 | 札幌病院当別出張診療所開設 |
| 1971年 7月 | 小樽診療所開設 |
| 1972年 2月 | 当別小川通り診療所開設 |
| 1973年 2月 | 柏ヶ丘診療所開設 |
| 10月 | 離島（利尻・礼文）検診はじめる |
| 1974年 1月 | 「勤医協医学雑誌」発刊 |
| 5月 | 第１回看護学会開催 |
| 6月 | 「勤医協看護雑誌」発刊 |
| 1975年 6月 | 中央病院開院 |
| 11月 | 栗山工場六価クロム被害者検診 |
| 1976年 4月 | 札幌歯科診療所開設 |
| 1977年 8月 | 有珠山噴火で医療班 |
| 1979年 | もみじ台歯科、内科両診療所開設 |
| 4月 | 勤医協札幌看護専門学校開校 |
| 1981年 4月 | 苫小牧病院開院 |
| 10月 | 北炭夕張新鉱ガス突出に医療班 |
| 1982年 6月 | 丘珠病院開院 |
| 1984年 7月 | 北区病院開院 |
| 1986年 5月 | 西区病院開院 |
| 7月 | 中央病院にシネアンギオグラフィー導入 |
| 1988年 4月 | 札幌病院ＣＴ稼働 |
| 5月 | 丘珠病院人工透析開始 |
| 1990年10月 | にし歯科診療所開設 |
| 1992年 2月 | 中央病院でＭＲ検査開始 |
| 10月 | 中央病院で心臓血管外科手術開始 |
| 1993年 4月 | みなみ診療所開設 |
| 1994年 7月 | 友の会づくり活動者会議 |
| 1994年 8月 | きくすい、とまこまい訪問看護ステーション開設 |
| 1995年 1月 | 阪神淡路大震災に医療支援 |
| 1997年 7月 | 老人保健施設柏ヶ丘、平和通りクリニック開設 |
| 1998年 | 法人ホームページ開設 |
| 1999年 8月 | 勤医協友の会連絡協議会結成総会 |
| 2000年 3月 | 有珠山噴火医療班派遣 |
| 4月 | 介護保険法施行、勤医協ヘルパーセンター開設 |
| 2002年 4月 | 苫小牧病院回復期リハビリテーション病棟開設 |
| 札幌クリニック開設 | |
| 9月 | 札幌北区病院付属ぽぷらクリニック開設 |
| 2003年 4月 | ぽぷら保育園が札幌市の認可保育園に |
| 10月 | 中央病院医療機能評価「認定」 |
| 2004年 4月 | 医師臨床研修制度開始、中央病院が研修施設指定（従・札幌病院他） |
| 2005年 9月 | 法人としてセクハラ防止相談窓口開設 |
| 10月 | 中央病院で日本静脈経腸栄養学会のＮＳＴ稼働施設認定 |
| 11月 | 協会初の単独デイサービス事業所「なごや家（苫小牧）」開設 |
| 2006年 2月 | 室蘭診療所新築移転 |
| 札幌病院医療機能評価「認定」 | |
| 3月 | 協会初の民家改修型介護事業所「なごみの家（札幌市中央区）」開設 |
| 4月 | 歯科医療を（医）北海道勤労者歯科医療協会へ移管 |
| 6月 | 中央病院で外来化学療法室開設 |
| 7月 | 中央病院で一般病棟７対１看護施設基準開始 |
| 8月 | 丘珠病院で短期入所生活介護開設 |
| 10月 | 平成18年度ファミリーフレンドリー企業北海道労働局長賞を受賞 |
| 2007年 4月 | 地方診の一部病棟廃止、有床診は芦別のみに |
| 札幌市内、黒松内の介護事業を（株）勤医協在宅へ業務移管 | |
| 6月 | 次世代育成支援対策推進法による認定を受ける |
| 10月 | 中央病院でホスピスケア病棟始まる |
| 札幌北区病院病棟廃止、札幌北区診療所に | |
| 11月 | 菊水こども診療所に「勤医協菊水こどもデイサービスセンター」併設 |
| 12月 | 札幌北区診療所廃止、ぽぷらクリニックに診療機能を一本化 |
| 2008年 4月 | 丘珠病院病棟廃止、丘珠診療所に |
| にしまちクリニック、メンタルクリニック東開設 | |
| 第二種社会福祉事業開始（無料低額診療・中病、札病、西区、もみじ台、月寒） | |
| 7月 | 中央病院移転新築用地取得（札幌市東区苗穂5条1丁目） |